Il Castello di Triana, a est di Roccalbegna, sorse come antico insediamento rurale nel primo Medioevo.

Nel Duecento fu controllato dalla famiglia Aldobrandeschi che lo cedette, nella seconda metà del Trecento, alla famiglia senese dei Piccolomini che lo fecero divenire sede di una signoria rurale nel corso del Cinquecento.

I Piccolomini rimasero proprietari del castello e dei terreni circostanti fino alla seconda metà del Novecento. L'antico castello medievale è racchiuso all'interno di una cinta muraria con un'unica porta d'accesso: il complesso comprende anche un torrione che costituiva la residenza signorile e due fabbricati disposti intorno ad un cortile.

La seicentesca Cappella della Madonna di Loreto era la cappella gentilizia del castello e si presenta nelle forme attuali a seguito di una ristrutturazione settecentesca.